Тэг: Эксперименты

Что такое основания Шиффа? часть 1

Основания Шиффа (или Шиффовы основания, азометины) — это класс органических соединений, образующихся в результате реакции между аминами и альдегидами или кетонами.

Они обладают стойким, характерным ароматом и могут использоваться в парфюмерии для создания уникальных и сложных композиций. И если названия альдегиды или кетоны вам в том или ином варианте встречались, то амины – это редкий зверь в наших палитрах, обычно по причине их высокой токсичности и небезопасности. 

Поэтому в условиях домашних лабораторий в виде амина мы используем МЕТИЛ АНТРАНИЛАТ (метиловый эфир антраниловой кислоты), который, строго говоря, не является полноценным амином. Тем не менее в его структуре присутствует амино-группа, что позволяет при определенных условиях создавать с ним основания Шиффа даже в домашних условиях.



Тему оснований Шиффа можно разбить на следующие пункты: 


  1. Самые известные и широко используемые основания Шиффа, которые также можно встретить в готовом виде в продаже. 
  2. Получение оснований Шиффа в условиях домашних лабораторий. Технология и тонкости. 
  3. Непреднамеренное образование оснований Шиффа в парфюмерном концентрате, вероятность такой реакции, ее возможные плюсы и минусы. 


Сегодня я расскажу о том, как можно получать основания Шиффа самостоятельно. Если прям очень хочется почувствовать себя великим волшебником химиком, то соглашусь, в нашем веке, чтобы быть парфюмером даже и синтезировать нечего, все уже готовое и в изобилии. Про тинктуры и замачивание ванили (читай всего подряд) в спирте промолчу, это отдельная тема и я ее уже как-то ранее касалась. Короче, если ручки чешутся и очень хочется попробовать, то….


Берем в равных количествах метил антранилат и альдегид (допустим гидроксицитронеллаль), тогда на выходе получится (если получится))) Аурантиол. Сразу замечу, что вещества желательно брать чистые и высококачественные. Это ускорит реакцию и снизит количество осадка и побочных продуктов. Смешиваем в стеклянном стакане, ставим греться на водяную баню, помешиваем. Для ускорения реакции можно воспользоваться катализатором, подойдет уксусная кислота, нужно совсем небольшое количество, начинайте с 1-2 капель (до 2-3% от смеси). И ждем реакции. Признаками того, что реакция произошла может быть – изменение цвета, запаха, образование осадка, выпадение конденсата, появление воды в смеси. Визуальные изменения могут варьироваться в зависимости от конкретных веществ и условий. После того, как реакция произошла, рекомендуется быстрое охлаждение и возможная кристаллизация или фильтрация для очистки полученного основания Шиффа от осадка, воды и побочных продуктов. 

Ну по остальным темам (п.1 и п.3) расскажу в следующий раз, а вы пока делитесь, пробовали сами делать основания Шиффа? Что еще по ним может быть интересно, что я не учла в п.1 и п.2?


У меня на такие эксперименты времени не хватает, поэтому я на водяной бане не грела, уксусную кислоту не лила, где-то месяц назад просто смешала 50 на 50 метилантранилат с некоторыми альдегидами, в частности хочу получить Амандолен (смешала МА с бензальдегидом). Жду, реакция должна произойти и самостоятельно, только не быстро и скорее всего не целиком. Как буду в своей лаборатории, расскажу про результаты, а вдруг чудо уже произошло).